La vidéo met en scène un jeune et soumis travesti puni par son professeur pour être un sissy insatiable. Il est habillé en cosplay, complet avec de la lingerie et des bas, et est attaché avec des cordes et un strap-on. Son professeur utilise ensuite une énorme bite sur lui, qu'il utilise pour le pénétrer profondément. Le travesti gémit de plaisir alors que la punition continue, mais finit par succomber à la douleur intense qu'il endure de sa punition. Le professeur femboy punit également le travesti avec une fessée, en utilisant un fouet pour le frapper fort dans le cul. La vidéo comprend également des scènes de jeu anal avec un CD, ainsi que des scènes de la ceinture de chasteté masculine de l'enseignant. Dans l'ensemble, cette vidéo est un incontournable pour tous les fans de féminisme, les gays et les amateurs de porno crossdress.
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